Азосоставляющие - $CH$-кислоты

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Азосоставляющие - $CH$-кислоты. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

$CH$-кислоты, главным образом производные пиразолона и арилиов $\beta$- кетокислот, имеют практическое значение как азосоставляющие. Как и в случае гидроксисоставляющих, эти соединения реагируют с диазоний-катионом в енольной форме, когда повышенная электронная плотность создается на углеродном атоме активной метиленовой группы

Рисунок 3.

Условия енолизации достигаются в слабокислой среде, а так как образование $O$-азоефиров здесь не наблюдалось, реакцию ведут в этих условиях.

Ароматические производные, содержащие гидрокси и аминогруппы со свободными орто- и пара-положениями, могут сочетатся в различные положения. Соотношение орто- и пара-изомеров имеет практически важное значение. орто-Изомеры благодаря внутримолекулярной связи имеют сниженые индикаторные свойства, что очень важно для красителей. В случае орто- гидроксиазопроизводных протолитическое равновесие смещается в область высоких $pH$ ($pH > $ 11). Оттенок п-гидроксиазопроизводных меняется уже в слабощелочной среде. Кроме того, если орто-производные легко дают комплексы с металлами, п-замещенные на это не способны. В случае фенола азосочетание почти полностью идет в п-положение (соотношение орто- и пара-производных - коэффициент селективности $f > $ 0,02). Для 2-гидрокси или амино-производных нафталина реакция оно идет только в 1-положение. 1-Нафтол, 1-нафтиламин и их сульфопроизводные реагируют по-разному. Коэффициент селективности в данном случае зависит не только от структуры азопроизводной, но и от природы диазопроизводной, катализатора, характера среды (ионной силы, состава раствора, $pH$ и т.д.).

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Азосоставляющие - $CH$-кислоты, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.