Значение тиоацеталей

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Значение тиоацеталей. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Тиоацетали являются ценными соединениями для синтетической химии углеводов. Они устойчивы в:

• нейтральной ($pH 7$) среде;
• щелочной ($pH > 7$) среде;
• слабокислой ($pH

Тиоацетальная группа не восстанавливается комплексными гидридами щелочных металлов, а также не окисляется тетраацетатом свинца и, в определенных условиях, перйодатом натрия. Тиоацетальная группа может быть легко превращена в исходную карбонильную группу, благодаря чему их используют как специфическую защиту карбонильной функции в различных преобразованиях углеводов. Кроме того, тиоацетальные производные углеводов используют для выделения, идентификации, установления строения сахаров.

Для получения исходного моносахарида с меркапталя, последний обрабатывают избытком сулемы в присутствии карбоната кадмия или желтого оксида ртути, которые нужны для нейтрализации хлороводорода, который выделяется в процессе реакции. Также тиоацетальний фрагмент легко превращается в карбонильный под действием брома в разведенной уксусной кислоте. Если снятие тиоацетальной группы проводить с помощью сулемы или брома в абсолютном спирте, то получают гликозиды сахаров. Важно, что размер цикла гликозида зависит от условий реакции, при охлаждении в нейтральной среде преимущественно образуются фуранозиды, а при нагревании или в кислой среде - пиранозиды.

Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Значение тиоацеталей, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.