Зависимость кислотности фенолов зависит от заместителя в ядре

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Зависимость кислотности фенолов зависит от заместителя в ядре. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Кислотность фенолов зависит от природы заместителя в ядре. Электроноакцепторные заместители увеличивают кислотность, а электронодонорные - уменьшают. Влияние природы заместителя на фенолы противоположна его действия на основность ароматических аминов. Так, введение сильной акцепторной нитрогруппы изменяет значение показателя кислотности $pK_a$ фенолов следующим образом:

Рисунок 8.

Повышение кислотности объясняется способностью $NO_2$-группы участвовать в делокализации отрицательного заряда феноксидного аниона. При наличии в молекуле фенола трех нитрогрупп кислотные свойства, например, пикриновой кислоты достигают уровня минеральных.

1. В таблице 1 приведены значение показателя кислотности $pK_a$ некоторых замещенных фенолов в воде при 25$^\circ$С с расположением заместителя в орто-, мета- и пара- положении.

   Значение $pK_a$ орто-, мета- и пара-замещенных фенолов в воде при 25$^\circ$С:

Рисунок 9.

1. В таблице 2 приведены значение показателя кислотности $pK_a$ некоторых замещенных фенолов в воде при 25$^\circ$С.

   Значение $pK_a$ замещенных фенолов в воде при 25$^\circ$С:

Рисунок 10.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Зависимость кислотности фенолов зависит от заместителя в ядре, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.