Взаимодействие с магнийорганическими соединениями

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Взаимодействие с магнийорганическими соединениями. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При взаимодействии эпоксидов с магнийорганическими соединениями происходит бимолекулярное нуклеофильное замещение у насыщенного углеродного атома оксирана под влиянием карбаниона металлоорганического соединения. Между атомами кислорода и магния формируется координационный донорно - акцепторный комплекс, который способствует раскрытию цикла. Образование комплекса можно рассматривать, как электрофильный катализ в процессе нуклеофильного замещения:

Рисунок 6.

Оксирановый цикл способен раскрываться под действием диалкилкупратов. При этом нуклеофильное замещение происходит при наименее замещенном углеродном атоме:

Рисунок 7.

При восстановлении оксиранов с помощью алюмогидрида лития происходит раскрытие цикла при наименее замещенном углеродном атоме с получением наиболее замещенного спирта:

Рисунок 8.

Рисунок 9.

Наименее замещенный спирт можно получить при восстановлении дибораном несимметричных оксиранов:

Рисунок 10.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Взаимодействие с магнийорганическими соединениями, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.