Взаимодействие альдегидов и кетонов с диазоалканами

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Взаимодействие альдегидов и кетонов с диазоалканами. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Взаимодействие карбонильных соединений с диазоалканами представляет собой метод удлинения цепи этих карбонилов. В качестве побочных продуктов в этих реакциях образуются оксираны.

На первой стадии в ходе нуклеофильного присоединения диазоалкана к карбонильным группам образуются бетаины. Бетаины стабилизируются двумя альтернативными путями - за счет замыкания трехчленных циклов в результате нуклеофильных $S_N2$-атак кислорода по алканильной группе с одновременным отщеплением азота в молекулярной форме, либо за счет миграций лигандов $R$ в молекулах карбонилов.

Рисунок 5.

Эти реакции приобрели практическое значение как метод расширения цикла для некоторых циклических кетонов

Рисунок 6.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Взаимодействие альдегидов и кетонов с диазоалканами, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.