Восстановление сульфонилхлоридов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Восстановление сульфонилхлоридов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Для синтеза тиофенолов применяется восстановление хлорангидридов ароматических сульфоновых кислот. Например, синтез тиофенола из бензолсульфонилхлорида:

$C_6H_5SO_2Cl{{\stackrel{Zn+H_2SO_4,0^0C}{\longrightarrow}}}C_6H_5SH.$

Подобным образом можно получить алкил-, алкокси- и галогенотиофенолы.

Наиболее простым методом получения простых эфиров является взаимодействие алкоголята щелочного металла с алкилгалогенидом или алкилсульфонатом. При воздействии на галогеналканы алкоголятов и фенолятов образуются эфиры.

Рисунок 1.

Третичные галогеналканы образуют алкены как побочные продукты.

Реакция Вильямсона была открыта в 1851 г., но до сих пор остается лучшим методом получения насыщенных и ненасыщенных, симметричных и несимметричных простых эфиров. Данный метод заключается в обработке галогенида алкоголят- или фенолят- ионами, полученные из спирта или фенола. Для третичных соединений реакция осложнена отщеплением, а для вторичных соединений выхода продукта невысоки. Простые эфиры, содержащие третичные группы можно легко получить, используя третичные алкоголят- ионы, которые получают отщепляя протон от третичных спиртов. Активные галогениды, могут непосредственно реагировать со спиртом, при этом нет необходимости переводить спирт в алкоголят. Даже третичные галогениды вступают в эту реакцию, и элиминирования не наблюдается.

Этот синтез до сих пор остается наиболее общим способом получения простых эфиров:

Рисунок 2.

В отличие от реакций межмолекулярной дегидратации спиртов синтез Вильямсона пригоден для синтеза как симметричных, так и несимметричных простых эфиров:

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Восстановление сульфонилхлоридов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.