Влияние заместителей на ход реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Влияние заместителей на ход реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

В обоих случаях лимитирующей стадией, определяющей скорость взаимодействия по механизму $AN$ в целом, является присоединение нуклеофила. Поэтому понятно, что характер протекания реакции обусловлен величиной положительным зарядом на карбонильном атоме углерода, который зависит от строения углеводородного радикала и природы заместителей. Электроноакцепторные заместители ($Hal$, $OH$, $NH_2$, $SH$ и т.д.) оттягивают от карбонильного углерода электронную плотность, увеличивая положительный заряд на нем, и облегчают и ускоряют протекание реакций $AN$. Электронодонорные заместители ($C_nH_{2n+1}$), наоборот, за счет положительного индуктивного эффекта ($+I$) смещают электронную плотность в сторону атома углерода $+I$ эффект карбонильной группы на нем уменьшается, а это замедляет ход реакций $AN$. По этой причине кетоны менее реакционноспособные, чем альдегиды, поскольку суммарный электронодонорный эффект двух радикалов в кетонах сильнее по сравнению с одним радикалом в молекуле альдегида.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Влияние заместителей на ход реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.