Вариации перегруппировки Гофмана

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Вариации перегруппировки Гофмана. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

В этой реакции бром можно заменить на некоторые другие реагенты - на гипохлорит натрия, тетраацетат свинца, $N$-бромсукцинимид, (бис-(трифторацетокси)иод)бензол, и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (ДБУ). В следующем примере, промежуточный изоцианат захватывается метанолом, образуя карбамат.

Рисунок 3.

Аналогичным образом, промежуточный изоцианат может быть захвачен трет-бутиловым спиртом, с получением трет-бутоксикарбонильного (Вос) амина.

Перегруппировка Хофмана также может быть использована для получения карбаматов из $\alpha, \beta$-ненасыщенного или $\alpha$-гидроксиамида или нитрилов из $\alpha, \beta$ -ацетиленовых амидов с хорошими выходами ($\ ≈ $70%).

Перегруппировка Гофмана также используется для промышленного получения фентермина - препарата, резко понижающего аппетит.

Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Вариации перегруппировки Гофмана, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.