Циклопентадиенил-анионы

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Циклопентадиенил-анионы. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Циклопентадиен является достаточно сильной $CH$-кислотой с $pK_a$ = 15,5-16,0 и под действием сильных оснований, типа трет-бутилата калия, амида натрия и гидрида натрия, может образовывать циклопентадиенид-ионы, содержащие шесть $\pi$-электронов. Эти анионы изоэлектронны бензолу и относятся к числу ароматических анионов. В анионах ${C_5H_5}^-$ с симметрией $D_5h$ нет альтернирований длин $C-C$-связей в отличие от циклопентадиена, в котором чередуются одинарные и двойные и углерод-углеродные связи. В ПМР-спектрах циклопентадиенид-ионов наблюдаются сигналы, соответствующие диатропным диамагнитным системам.

Циклопентадиенил-анионы способны образовывать бетаины, в которых отрицательно заряженные пятичленный циклы непосредственно связаны с положительно заряженными гетероатомами азота или фосфора. В качестве примера можно привести циклопентадиенилид пиридиния:

Рисунок 6.

Отличительной особенностью такого бетаина является высокое значение дипольного момента. Так для циклопентадиенилида пиридиния он составляет 13,5 Д.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Циклопентадиенил-анионы, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.