Циклизация азидов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Циклизация азидов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакции циклизации азидов нашли применение в формировании триазольного цикла (купрокаталитичне циклоприсоединения азидогрупы к алкинам). В общем, реакция циклоприсоединения азидов является перспективным методом синтеза 1,2,3-триазолов, тетразола и их производных.

Взаимодействием арилазидов 1, 2 с ацетоуксусным эфиром получено 1- ($R$-фенил) -5-метил-1$H$-1,2,3-триазол-4-карбоновые кислоты 7, 8:

Рисунок 1.

При применении гетероциклических азидов в этой реакции выходы триазолов 9-12 несколько снижались по сравнению с арилазидами. Во время реакции 6-азидо-2$H$-хромена-2-она с ацетоуксусным эфиром при нагревании происходило раскрытие хроменонового кольца, что приводило к осмолению. Триазол 10 получается с умеренным выходом. 6-Азид-3$H$-изобензофуран-1-он и 4,5-дизамещенные этил 2-азидотиофен-3-карбоксилаты 6а-в реагировали с ацетоуксусная эфиром без осложнений с образованием производных 1,2,3-триазола 11, 12а-в.

Рисунок 2.

Такие реакции являются удобным путем для получения фармакологически привлекательных производных 1,2,3-триазола с гетероциклическими заместителями.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Циклизация азидов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.