Триметилсилилдиазометан

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Триметилсилилдиазометан. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Рисунок 5.

Триметилсилилдиазометан, $(CH_3)_3SiCHN_2$, представляет собой диазосоединение, которое широко используется в качестве менее взрывобезопасной замены диазометана.

Триметилсилилдиазометан может быть получен по реакции (триметилсилил)метилмагнийхлорида с дифенилфосфоразидата.

Рисунок 6.

Триметилсилилдиазометан представляет собой коммерчески доступный реагент, используемый в области органической химии в качестве метилирующего агента. Это менее взрывоопасная альтернатива диазометана для метилленированния карбоновых кислот. Он также реагирует со спиртами с образованием метиловых-эфиров.

Триметилсилилдиазометан также широко используется в методе газовой хроматографии-масс-спектрометрии для анализа различных углеродных соединений, которые широко распространены в природе. Тот факт, что реакции с ним протекают быстро и легко делает его привлекательным реагентом для этих целей. Тем не менее, он может формировать побочные соединения, которые усложняют спектральную интерпретацию.

1,3-Диполярное циклоприсоединение представляет собой химическую реакцию между 1,3-диполем и диполефилом с образованием пяти-членного цикла. Впервые 1,3-дипольные реакции циклоприсоединения были описаны в конце 19-го века, после открытия 1,3-диполей. Механистические исследования и изучение синтетического применения таких реакций было выполнено в 1960-е годы Рольфом Хьюсгеном. Хьюсген исследовал серию реакции циклоприсоединения между 1,3-диполярными диазосоединениями и различных диполефильными алкенами. Следовательно, такие реакции иногда называют циклоприсоединением Хьюсгена (этот термин часто используется для описания конкретно 1,3-диполярного циклоприсоединения между органическим азидом и алкинами - генерировании 1,2,3-триазола). В настоящее время 1,3-диполярное циклоприсоединение является важным путем к регио- и стереоселективному синтезу пятичленных гетероциклов.

Рисунок 1.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Триметилсилилдиазометан, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.