Термическое разложение и восстановление солей диазония

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Термическое разложение и восстановление солей диазония. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При нагревании или облучении УФ светом ароматические диазониевые соли теряют азот. В водной среде образовавшийся фенил-катион главным образом взаимодействует с самой водой с образованием фенола. При нагреве растворов, также содержащих хлоридионы, или бромидионы, то в качестве побочных продуктов в небольших количествах также образуются и галогенпроизводные соединения. Анион фтора хорошо вводится только через тетрафторборат диазония нагревом в среде инертного растворителя (реакция Шимана). Во всех этих случаях реакция происходит из-за образования $Ph^+$:

Рисунок 2.

При кипячении солей диазония со спиртами наряду с образованием алкилариловых эфиров наблюдается также конкурентная реакция - восстановление солей диазония в углеводы. В таких растворителях, как циклические эфиры (диоксан, тетрагидрофуран и другие), а также в диметилформамиде эта реакция становится главной (восстановление по Меервейну).

При этом в результате радикального цепного процесса на арильньий остаток переносится водород.

Рисунок 3. Схема восстановления солей диазония в углеводороды. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Для восстановления солей диазония в соответствующие углеводороды можно применять щелочной раствор станнита натрия.

Выходы фенолов при кипячении солей диазония достаточно низкие. Этим путем фенолы получают тогда, когда другие пути не пригодны.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Термическое разложение и восстановление солей диазония, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.