Таутометрия замещенных или пространственно затрудненных

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Таутометрия замещенных или пространственно затрудненных. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Для замещенных или пространственно затрудненных кетонов эта закономерность может кардинально измениться. Так в растворе пентафторацетон $CF_3COCHF_2$ практически нацело енолизируется, т.е. переходит в енольную форму. В виде кетона его можно выделить нагреванием в растворах трифторуксусной кислоты:

Рисунок 1.

Полный переход в енольную форму характерен и для других фторзамещенных кетонов, например:

Рисунок 2.

Пространственно затрудненные кетоны, содержащие две или три объемные мезитильные группы, также легко переходят в более стабильную енольную форму:

Рисунок 3.

Обратный переход осуществляется только при длительном кипячении в спиртовых растворах хлористого водорода. Но и в этих условиях енольная форма $Mes_2C=C(OH)Mes$ не изомеризуется в кетонную.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Таутометрия замещенных или пространственно затрудненных, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.