Свойства циклопропана, характерные и прочим циклоалканам

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Свойства циклопропана, характерные и прочим циклоалканам. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1. Гидрирование циклопропана (каталитический гидрогенолиз).

   Напряжение цикла циклопропана проявляется во многих его реакциях. В частности он подвергается каталитическому гидрогенолизу с образованием пропана, однако при жестких условиях по сравнению с гидрогенолизом этилена и пропилена.

   
   
   Рисунок 5.

2. Реакции присоединения. К реакциям присоединения среди циклоалканов в первую очередь склоннен именно циклопропан (в меньшей мере также и циклобутан, который вступает в них в более жестких условиях):

   
   
   Рисунок 6.

   При действии галогеноводородов на производные циклопропана реакция проходит по правилу Марковникова:

   
   
   Рисунок 7.

3. Реакции замещения в циклопропане. Несмотря на то, что реакции замещения более характерны для пяти-, шестичленных и высших циклов, циклопропан и и его производные также вступают в этот тип реакций. Например, при хлорировании на свету они образуют смесь моно- и дихлоропроизводных:

   
   
   Рисунок 8.

   Кроме того, в зависимости от условий при реакции с хлором протекать реакция с раскрытием цикла

   
   
   Рисунок 9.

   При аналогичной реакции с бромом образуется только 1,3-дибромпропан.

   
   
   Рисунок 10.

4. Изомеризация циклопропана. Для циклоалканов характерна изомеризация цикла с его расширением или сужением. Только циклопропан изомеризуется при нагревании в присутствии некоторых металлов с расщеплением до пропилена:

   
   
   Рисунок 11.

   Изомеризация циклопропана происходит также при реакциях замещения, причем цикл сужается или расширяется, как правило, на один атом углерода (М. Кижнер, В. Марковников):

   
   
   Рисунок 12.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Свойства циклопропана, характерные и прочим циклоалканам, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.