Свойства аминосахаров

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Свойства аминосахаров. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Наличие аминогруппы в молекуле моносахарида существенно меняет его химические свойства. Аминосахара имеют характерные свойства аминов:

• Они являются сильными основаниями и легко образуют устойчивые соли;
• В отличие от солей, свободные аминосахара (основания) не устойчивы, поэтому на практике обычно используют их гидрохлорид.
• Аминогруппа в аминосахарах легко ацилируеться; ацилирование можно провести селективно по $H_2N$-группе, не затрагивая $HO$-группы.
• Аминогруппа аминосахаров легко алкилируеться, образуя моно- и диалкиламиносахара ($-NH-R$ и $-NR_2$).

• При воздействии с 2,4-динитрофторбензолом аминосахара легко превращаются в $N$-2,4-динитрофенильные производные (которые используют для идентификации глюкозамина и галактозамина при их одновременном присутствии в гидролизатах мукополисахаридов).

  
  
  Рисунок 2.

• Аминосахара легко образуют основания Шиффа (которые используют для временной защиты $H_2N$- групп в синтезе производных аминосахаров со свободной $H_2N$-группой)

• Аминосахара вступают в реакции присущие моносахаридам (карбонильные реакции и др.)
• При обработке аминосахаров азотистой кислотой на холоду или при нагревании со щелочами $H_2N$-группа отщепляется.

На определении количества аммиака, который выделяется при нагревании аминосахара с щелочью, базируется метод количественного определения глюкозамина. В случае дезаминирования 2-амино-2-дезоксисахаров с экваториальной группой происходит перегруппировка Демьянова с сужением цикла, что приводит к образованию 2,5 ангидропроизводных моносахаридов:

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Свойства аминосахаров, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.