Субстраты, характерные для $E1cB$-элиминирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Субстраты, характерные для $E1cB$-элиминирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

$E1cB$-механизм проявляется, если

• субстрат, содержит электроноакцепторные заместители при $\beta$-углеродном атоме, способными стабилизировать отрицательный заряд на атоме углерода в карбанионе. Карбанион образуется при отщеплении протона из $R^2CH(X)-CHR^1-Y$, где $Y=C(O)R$, $CN$, $NO_2$, $SO_2R$, $COOR$, а $X$ является уходящей группой.
• субстрат содержит сильную электроноакцепторную уходящую группу $F$, $OSO_2CF_3$, $N^+(CH_3)_3$ или др., то возможно протекание процесса по $E1cB$-механизму.
• присутствуют пентагалогеналканы типа $CHCl_2CF_3$ и подобные полигалогеналканы, которые содержат «подвижный» атом водорода, отщепление которого дает стабильный карбанион

Рисунок 4.

$Е1сВ$-механизм не реализуется для обычных алкилсульфонатов и алкилгалогенидов.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Субстраты, характерные для $E1cB$-элиминирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.