Стереохимические отличия механизмов второго порядка

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Стереохимические отличия механизмов второго порядка. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Механизмы $Se2$ (с фронта), $Se2$ (с тыла) и механизм $SEi$ на практике отличить крайне трудно. Все эти три механизма обладают кинетикой второго порядка, при чем и $Se2$ (с фронта) механизм и механизм $SEi$ приводят к сохранению конфигурации исходного субстрата. Изучение стереохимии помогает различать $SE2$ (с тыла) механизм, от других механизмов второго порядка, так как только этот механизм приводит к инверсии конфигурации.

В большинстве реакций электрофильного замещения второго порядка, продукты сохраненяют конфигурацию, т.е. в большинстве случаев реализуется электрофильная атака в связи с передней стороны молекул (с фронта) и реализуется либо механизм $Se2$ (с фронта), или $SEi$ механизм. Например, когда цис-изомер соединения 1 обрабатывали меченым ртутьорганическим соединением продукт состоял на 100% из цис-изомера.

Рисунок 2.

Это указывает на то, что связи между атомом $Hg$ и углеродным циклом с одной стороны молекулы, и $Hg - C$ с другой стороны молекулы были разорваны, что облегчает переднюю боковую атаку электрофильных частиц на углеродные атомы реагента для получения цис - изомера.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Стереохимические отличия механизмов второго порядка, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.