Соли диазония

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Соли диазония. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Важнейшими из диазосоединений являются соли диазония $R-{N_2}^+X^-$,

Соли арендиазония представляют собой типичные ионные кристалические вещества, растворимость которых в воде и спиртах определяется главным образом природой аниона $X^-$. В воде обычно хорошо растворимы галогениды и сульфаты арендиазония, соли же с комплексным анионом характеризуются низкой растворимостью.

Названия солей диазония состоят из названия ароматического остатка или углеводорода 1, к которому добавляется окончание -диазо 2 с указанием названия аниона 3:

Рисунок 1.

Фенилдиазонийхлорид

Рисунок 2.

п-Толилдиазонийбромид

Диазокатион $Ar-N_2$ или $[Ar-N\equiv N]^+$, является сопряженным ионом, в котором проявляется значительное взаимодействие между $\pi$-электронами бензольного кольца и тройной связью диазогрупы. Диазогрупа - более сильный электронноакцептор, чем $NO_2$-группа. Положительный заряд сосредоточен в основном на ближайшем от бензольного ядра атоме азота:

Рисунок 3.

Однако вследствие индукционного действия бензольного кольца, а также сопряжения с ним азогруппы на крайнем атоме азоту также существует некоторый положительный заряд ($\delta +$). Этот заряд увеличивается под влиянием электроноакцепторных заместителей в бензольном ядре и уменьшается в случае электронодонорных, что существенно влияет на реакционную способность диазокатиона. В результате частичного смещения электронных облаков в бензольном цикле связи $C-N$ и $N\equiv N$ приобретают в какой-то мере черты двойных связей.

Строение диазокатиона, который характеризуется линейной структурой, может быть показано набором резонансных структур:

Наибольший вклад в реальное строение диазокатиона VI принадлежит, как полагают, структуре 1, что подтверждается длинами связей $C-N$ и $N\equiv N$ как одинарной и тройной соответственно.

Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Соли диазония, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.