Синтез 2-гидроксиацетофенона

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Синтез 2-гидроксиацетофенона. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Рисунок 11.

В трехгорлую колбу вместимостью 500 мл, оснащенную механической мешалкой с глицериновым затвором, термометром и обратным холодильником с отводной трубкой для поглощения хлороводорода, который выделяется в процессе реакции, помещают очищенный и высушенный фе-нилацетат (1 моль), добавляют при умеренном перемешивании и охлаждении небольшими порциями (по 5-7 г) безводного алюминий (III) хлорида (2 моля). После добавления всего катализатора реакционную смесь устанавливают на масляную баню и температуру медленно поднимают (скорость определяет интенсивность выделения $HCl$) до 175$^\circ$ С и при этой температуре выдерживают около 2-2,5 часов - до окончания выделения $HCl$ (или при температуре не выше 120$^\circ$ С в течение 5:00). После охлаждения реакционную смесь гидролизуют путем добавления холодной воды и соляной кислоты, образованный 2-гидроксиацетофенон отгоняют с перегретым водяным паром. Масло отделяют на делительной воронке, из воды бензолом экстрагируют целевой продукт, органические фазы объединяют, сушат, растворитель отгоняют на роторном испарителе, а 2-гидроксиацетофенон - в вакууме.

Выход 30-40%. Ткип = 96$^\circ$ С / 10 мм рт. ст.

В общем случае, фенолы не устойчивы к окислению и в зависимости от природы окислителя и условий реакции дают различные соединения. Так, при действии $CrO_3$ или хромовой смеси они превращаются в п-бензохиноны с образованием промежуточного гидрохинона:

Рисунок 1.

Именно появлением хиноидного строения (хромофорной системы связей) обусловлена окраска фенолов в процессе спонтанного окисления при хранении.

Действием пероксида водорода в присутствии железа (вместо соединений хрома) получают пирокатехин:

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Синтез 2-гидроксиацетофенона, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.