Синтез 1,2-цис-гликозофминидив

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Синтез 1,2-цис-гликозофминидив. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Для производных 2-аминосахаров создание 1,2-цис-гликозидной связи является непростой задачей. Обычно с этой целью как гликозил-доноры с несоучастной группой используют 2-азидосахара.

Существует несколько подходов к синтезу этих соединений:

1. Раньше использовали реакцию "азидонитрувания" гликалей. В процессе реакции происходило окисление двойной связи гексанитратоцератом аммония с одновременным введением азидогрупы и последующее замещение нитратного остатка на галогенид действием четвертичной аммонийной соли.

   
   
   Рисунок 6.

2. Позже был предложен метод замещения 2-аминогруппы под действием трифлилазиду ($TfN3$) в присутствии 4-диметиламинопиридина ($DMAP$) с последующим использованием пентенилових гликозил-доноров или селективным удалением 4-пентенильного агликона и получением гликозилгалогенида.

   
   
   Рисунок 7.

Наиболее эффективными активаторами гликозилирования является $AgTrf$ или $AgClO_4$. Далее азидогрупу можно восстановить до аминогруппы и проацилировать.

Рисунок 8.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Синтез 1,2-цис-гликозофминидив, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.