Реакция Раймера - Тимана

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция Раймера - Тимана. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Фенолы и некоторые гетероциклические соединения типа пиррола и индола можно проформилювать хлороформом при основных условиях (реакция Раймера - Тимана). Вхождение альдегидной группировки ориентируется в орто-положение, и только в случае, когда они оба заняты, образуются пара-замещенные производные.

Рисунок 12.

Известно, что хлороформ в присутствии сильных оснований образует дихлорокарбен $:CCl_2$, который и является настоящей электрофильной частицей.

Рисунок 13.

Подтверждением этого является образование продуктов расширения цикла, характерных для действия $:CCl_2$, а именно, пиридина в реакции с пирролом, и выделение продуктов присоединения дихлорокарбена к ароматическим кольцам в ипсо-положение, так как это наблюдается в реакции формилирования пара-крезола. В последнем случае метильные группы не могут отщеплятся, как протон, под действием электрофила, и стабилизация происходит путем миграции протона к дихлорометильной группировки.

Рисунок 14.

1,2 и 1,4-бензохиноны, 1,4-нафтохинон и производные этих хинонов являются активными диенофилами в реакции Дильса-Альдера.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция Раймера - Тимана, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.