Реакция Перкина

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция Перкина. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Другим методом синтеза $\alpha, \beta$-непредельных кислот является метод разработаный в 1868 г. В. Перкиным. По этому методу альдегиды (ароматические или гетероароматические) подвергают конденсации с ангидридами алифатических кислот в жестких условиях при высоких температурах (170-200 $^\circ$С), для основного катализа в данном случае используют соли карбоновых кислот.

Рисунок 5.

В качестве примеров реакций конденсации Перкина можно рассмотреть получение коричной кислоты из бензальдегида и ангидрида уксусной кислоты, взаимодействие которых катализируется ацетатом калия.

Рисунок 6.

Конденсация Перкина является разновидностью альдольной конденсации, с учетом того, что роль нуклеофильных агентов в ней выполняют енолят-ионы ангидридов кислот. Механизм конденсации Перкина может быть выражен следующей схемой:

Рисунок 7.

Реакциями конденсации называют реакции, приводящие к образованию продуктов с новыми углерод-углеродными связями, в том числе и к образованию карбо- или гетероциклов, и сопровождающихся выделением простых по составу веществ - воды, водорода, аммиака, галогеноводородов и других.

Енолы и енолят-ионы аналогично другим схожим соединениям, образующим карбанионы, способны вступать в реакции обратимого и необратимого присоединения к таким группам как:

• карбонильные группы альдегидов и кетонов - альдольная конденсация;
• карбонильные группы сложных эфиров - сложноэфирная конденсация и внутримолекулярная конденсация сложных эфиров;
• карбонильные группы альдегидов и кетонов с соединениями, в которых содержаться две акцепторные группы у одного атома углерода - конденсация Кневенагеля;
• карбонильные группы гетероциклических альдегидов в присутствии цианид-ионов - бензоиновая конденсация;
• присоединение к карбонильным группам альдегидов и кетонов металлорганических соединений, производных сложных эфиров - реакции Реформатского;
• конденсация кетонов c формальдегидом и гидрохлоридом вторичных аминов - реакция К. Манниха;
• и другие виды конденсаций.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция Перкина, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.