Реакция Оппенауера

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция Оппенауера. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция Меервейна -Пондорфа - Верлея является обратимой (обратное преобразование используется для окисления спиртов - именная реакция Оппенауера), поэтому, чтобы сместить равновесие вправо, образованный ацетон, как наименее низкокипящая жидкость отгоняется из реакционной среды. (Соответственно, равновесие может быть смещено в другую сторону добавлением избытка ацетона и третбутилата алюминия. На этом базируется препаративная методика реакции Оппенауера.)

После гидролиза образованного алкоголята получают спирт: первичный из альдегидов или вторичный из кетонов. Доказательством вышеуказанного механизма может быть тот факт, что при реакции карбонильных соединений с меченым дейтерием тетраизопропилатом алюминия в среде такого же меченого спирта образуется дейтерид по атому углерода (предварительной карбонильной группы) дейтериевый спирт:

Рисунок 5.

При использовании циклических кетонов образуются различные количества диастереомеров, но также дейтерированных:

Рисунок 6.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция Оппенауера, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.