Статья посвящена теме «Реакция Хорнера - Водсворт - Эммонса». Ниже — ключевые определения, структура вопроса и выводы.
Основное положение
Более современным и более совершенным вариантом реакции Виттига является реакция Хорнера - Водсворт - Эммонса.
Реакция Хорнера-Водсворт-Эммонса начинается с депротонирования фосфонатов с образованием фосфонатных карбанионов 1. Лимитирующей стадией является нуклеофильное присоединение карбанионов к альдегиду 2 с образованием промежуточных полупродуктов 3-4$a$ и 3-4$b$ . Последним этапом является элиминирование интермедиата с образованием цис- или транс- алкена 5 $b$ 6. Соотношение цис- или транс- изомеров алкена зависит от стереохимичесого выхода начальной стадии присоединения карбаниона и от способности промежуточных полупродуктов. В результате реакции Хорнера-Водсворт-Эммонса преимущественно образуются цис-алкены. Общей закономерностью является то, что чем больше устойчивость полупродуктов, тем выше селективность к образованию цис-алкенов.
Рисунок 7.
Електроноакцепторная группа в альфа-положении в фосфонатах обеспечивает заключительное элиминирования. При отсутствии електроноакцепторной группы продуктом реакции является $\alpha$-гидроксифосфонаты. Однако такие $\alpha$-гидроксифосфонаты могут быть превращены в алкены с помощью реакции с диизопропилкарбодиимидом.
Заключение
Надеемся, материал помог систематизировать знания по теме «Реакция Хорнера - Водсворт - Эммонса». Дополнительные вопросы можно задать экспертам сайта — мы на связи.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Реакция Хорнера - Водсворт - Эммонса»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Реакция Хорнера - Водсворт - Эммонса». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Реакция Хорнера - Водсворт - Эммонса»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Реакция Хорнера - Водсворт - Эммонса». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Реакция Хорнера - Водсворт - Эммонса», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.