Реакция Хинсберга

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция Хинсберга. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакции получения сульфамидов лежат в основе универсального химического теста предложенном Оскаром Хинсбергом в 1890 году для определения любых групп аминов.

В этом тесте, амин хорошо взбалтывают с реагентом Хинсберга в присутствии водного раствора щелочи ($KOH$ или $NaOH$). Реагент, содержащий водный раствор гидроксида натрия и бензолсульфонилхлорид $C_6H_5SO_2Cl$ или п-толуолсульфохлорид добавляют к субстрату.

Первичный, вторичный и третичный амин по-разному с реагентом Хинсберга реагируют по разному:

1. Первичный амин образует растворимую соль сульфонамида, которая осаждается после добавления разбавленной соляной кислоты.

   
   
   Рисунок 2.

2. Вторичные амины в этой же реакции непосредственно образуют нерастворимые сульфаниламиды.

   
   
   Рисунок 3.

3. Третичный амин, не вступает в реакцию с сульфонамидом, но третичные амины сами являются нерастворимыми в воде. После добавления разбавленной кислоты этот нерастворимый амин превращают в растворимую соль аммония.

Таким образом, реакция может различать между тремя типами аминов.

Но при определенных условиях и третичные амины способны вступать в реакцию с бензолсульфонилхлоридом, и по этому испытание, описанное выше, не является абсолютным. Тест Хинсберга для аминов действует только тогда, когда принимаются во внимание скорость реакции, концентрация, температура и растворимость.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция Хинсберга, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.