Реакция Даффа

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 06:45 | 25.07.2015 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция Даффа. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция Даффа (англ. Duff reaction) - орто-формилирование фенолов или пара-формилирование ароматических аминов с помощью гексаметилентетрамина в присутствии кислотных катализаторов. Предложенная как метод формилирование фенолов в 1932 г. Даффом и в дальнейшем расширена на ароматические амины и алкиларены.

Рисунок 5.

Реакция Даффа многостадийная и начинается с протонирования уротропина с образованием электрофильного метилениминиевого интермедиата, за которым следует электрофильное замещение протона в ароматическом ядре. Следующая стадия одинакова со второй стадией реакции Соммле: образованный в результате бензиламин окисляется метиленимином или метилениминиевим фрагментом уротропина с образованием основания Шиффа, которое гидролизуется до альдегида:

Рисунок 6.

Образование бензиламинов и основания Шиффа в ходе реакции было отмечено Даффом, который при формилировании $\beta$-нафтола выделил и идентифицировал промежуточное соединение - 2,2'-дигидрокси-1-нафтилиден-1-нафтилметиламин.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция Даффа, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.