Реакции восстановления сложных эфиров и карбоновых кислот

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции восстановления сложных эфиров и карбоновых кислот. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Первичный спирт можно получить восстановлением сложного эфира или карбоновой кислоты, например $LiAlH_4$ и $NaBH_4$ алюмогидридом лития в эфире и ТГФ.

Следует отметить, что $NaBH_4$ не восстанавливает сложноэфирные и карбоксильные группы. Это позволяет проводить реакции селективного восстановления карбонильных групп с помощью боргидрида натрия в присутствии этих групп. Выход продуктов редко бывает ниже 80%. Сложный эфир можно восстановить и с помощью боргидрида лития:

Рисунок 9.

Восстановление карбонильных групп гидридом относится является реакцией нуклеофильного присоединения, характерной для соединений с карбонильными группами. Роль нуклеофильных агентов в этом случае выполняют гидрид-ионы, при этом атомы углерода карбонильных групп изменяют гибридизацию с $sp^2$ до $sp^3$:

Рисунок 10.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции восстановления сложных эфиров и карбоновых кислот, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.