Реакции восстановления хинонов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции восстановления хинонов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Хиноны до двухатомных фенолов восстаноливаются под действием самых различных восстановителей. В лабораторных условиях среди восстановителей предпочтение отдается дитиониту натрия $Na_2S_2O_4$ , используемому в щелочных средах:

Рисунок 5.

Помимо $Na_2S_2O_4$ также применяют $LiAlH_4$ и $NaBH_4$, $SnCl_2$ в соляной кислоте, металлический $Zn$ в уксусной кислоте и пр.

В промышленности же восстановление хинонов осуществляют при помощи барботирования оксидом серы (IV) через железо в воде:

Рисунок 6.

9,10-Антрахинон при восстановлении дитионитом натрия образует 9,10-антрадиол (антрагидрохинон).

Рисунок 7.

При восстановлении 9,10-антрахинона оловом в смеси соляной и уксусной кислот получается антрон - простейший кетон ряда антрацена.

Рисунок 8.

Восстановление производных антрахинона и прочих красителей различными восстановителями (в т.ч. дитионитом натрия) применяют для перевода таких нерастворимых в полярных растворителях соединений в т. н. лейкоформы, которые в виде дисоли щелочных металлов становятся водорастворимыми. Таким образом, например, индантрен восстанавливают в тетрагидроформу, имеющую четыре фенольных гидроксила. Это лейкопроизводное хорошо растворимое в воде. Ткан, бумагу или какой либо другой материал пропитывают растворами лейкоформ и выдерживают на воздухе. Лейкоформы окисляются кислородом до исходного красителя. Такой способ крашения гарантирует однородность окраски материала. Он применяется при крашении индигоидными и другими кубовыми красителями.

Рисунок 9.

Как уже было сказано ранее, таутомерия - особая форма изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга.

Амбидентные феноксид-ионы в опрееленной степени аналогичны енолят-ионам и по этому им также должна быть свойственно явление таутометрии.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции восстановления хинонов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.