Статья посвящена теме «Реакции Вильсмайера - Хаака». Ниже — ключевые определения, структура вопроса и выводы.
Основное положение
По реакциям формилирования в ароматические соединения можно ввести альдегидные группы. Активированые для электрофильного замещения ароматические третичные амины подвергаются удобному варианту ацилирования по Фриделем - Кафтсом - реакции Вильсмайера - Хаака, заключающейся во взаимодействии ароматического соединения с диметилформамидом и фосфороксихлоридом $POCl_3$ с образованием альдегида. В реакции вступают такие активированные ароматические субстраты, как фенолы или амины, и она не проходит с ароматическими соединениями с умеренной реакционной способностью, такими как бензол, толуол или хлоробензол.
Рисунок 2.
Электрофильным реагентом в реакции Вильсмайера является хлорои-мониевий ион, который образуется по следующей схеме:
Рисунок 3.
Продукт, который образующийся сначала - $\alpha$-хлороамин - быстро гидролизует во время обработки с образованием альдегида.
Реакция Вильсмайера стала важным промышленным процессом, в частности, для формилирования реакционных гетероциклических соединений. Однако, необходимость использования большого количества фосфороксихлорида и его накопления как загрязняющего вещества составляет все возрастающую проблему, что приводит к отказу от этого способа.
Рисунок 4.
Для введения формильной или ацетильной группы в ароматические соединения можно использовать реакцию с оксидом углерода (II), водородом цианидом $HCN$ или нитрилом в присутствии сильных кислот или кислот Льюиса. Считают, что электрофильными частицами, которые участвуют в этих реакциях, является катионы, образующиеся при протонирования $CO$, $HCN$ или $RCN$.
Заключение
Надеемся, материал помог систематизировать знания по теме «Реакции Вильсмайера - Хаака». Дополнительные вопросы можно задать экспертам сайта — мы на связи.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Реакции Вильсмайера - Хаака»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Реакции Вильсмайера - Хаака». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Реакции Вильсмайера - Хаака»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Реакции Вильсмайера - Хаака». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Реакции Вильсмайера - Хаака», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.