UCHEES.RU - помощь студентам и школьникам

Реакции Вильсмайера - Хаака


По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции Вильсмайера - Хаака. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

По реакциям формилирования в ароматические соединения можно ввести альдегидные группы. Активированые для электрофильного замещения ароматические третичные амины подвергаются удобному варианту ацилирования по Фриделем - Кафтсом - реакции Вильсмайера - Хаака, заключающейся во взаимодействии ароматического соединения с диметилформамидом и фосфороксихлоридом $POCl_3$ с образованием альдегида. В реакции вступают такие активированные ароматические субстраты, как фенолы или амины, и она не проходит с ароматическими соединениями с умеренной реакционной способностью, такими как бензол, толуол или хлоробензол.



Рисунок 2.

Электрофильным реагентом в реакции Вильсмайера является хлорои-мониевий ион, который образуется по следующей схеме:



Рисунок 3.

Продукт, который образующийся сначала - $\alpha$-хлороамин - быстро гидролизует во время обработки с образованием альдегида.

Реакция Вильсмайера стала важным промышленным процессом, в частности, для формилирования реакционных гетероциклических соединений. Однако, необходимость использования большого количества фосфороксихлорида и его накопления как загрязняющего вещества составляет все возрастающую проблему, что приводит к отказу от этого способа.



Рисунок 4.

Для введения формильной или ацетильной группы в ароматические соединения можно использовать реакцию с оксидом углерода (II), водородом цианидом $HCN$ или нитрилом в присутствии сильных кислот или кислот Льюиса. Считают, что электрофильными частицами, которые участвуют в этих реакциях, является катионы, образующиеся при протонирования $CO$, $HCN$ или $RCN$.



Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции Вильсмайера - Хаака, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.

ПОМОГАЕМ УЧИТЬСЯ НА ОТЛИЧНО!

Выполняем ученические работы любой сложности на заказ. Гарантируем низкие цены и высокое качество.

Деятельность компании в цифрах:

Зачтено оказывает услуги помощи студентам с 1999 года. За все время деятельности мы выполнили более 400 тысяч работ. Написанные нами работы все были успешно защищены и сданы. К настоящему моменту наши офисы работают в 40 городах.

РАЗДЕЛЫ САЙТА

Ответы на вопросы - в этот раздел попадают вопросы, которые задают нам посетители нашего сайта. Рубрику ведут эксперты различных научных отраслей.

Полезные статьи - раздел наполняется студенческой информацией, которая может помочь в сдаче экзаменов и сессий, а так же при написании различных учебных работ.

Красивые высказывания - цитаты, афоризмы, статусы для социальных сетей. Мы собрали полный сборник высказываний всех народов мира и отсортировали его по соответствующим рубрикам. Вы можете свободно поделиться любой цитатой с нашего сайта в социальных сетях без предварительного уведомления администрации.

ЗАДАТЬ ВОПРОС

НОВЫЕ СТАТЬИ

ПОХОЖИЕ СТАТЬИ