Реакции с эпоксидами

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 02:18 | 05.11.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции с эпоксидами. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реактивы Гриньяра взаимодействуют с большинством циклических эфиров (эпоксидов) с малым размером колеца по типу $S_{N2}$-замищення. Угловое напряжение наблюдающееся в трех- и четырехчленных циклах облегчает раскрытие кольца, тогда как свободные от напряжения пяти- и шестичленные циклические эфиры практически не реагируют с реактивами Гриньяра или реагируют, но при крайне жестких условиях и иногда с деструкцией эфиров.

Рисунок 1.

Рисунок 2.

Реакция с ацеталями обычно идет в очень жестких условиях. В случае смешанных ацеталей преимущественно отщепляется именно та группа, которая является лучшей уходящей группой в нуклеофильном замещении, например, группа $ArO$, а не $AlkO$:

Рисунок 3.

Циклические ацетали, особенно 1,3-диоксоланы (ХVIII) обычно настолько инертны в этой реакции, что их часто используют как защиту соответствующей карбонильной группы.

Рисунок 4.

Взаимодействие реактивов Гриньяра с этилортоформиатом используется для синтеза альдегидов или их ацеталей:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции с эпоксидами, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.