Реакции нуклеофильного присоединения реактивов Гриньяра к карбонильным соединениям

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции нуклеофильного присоединения реактивов Гриньяра к карбонильным соединениям. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реактивы Гриньяра чрезвычайно широко применяются именно в реакциях присоединения к кратным связям, в частности к карбонильной группе с образованием новых связей углерод - углерод. Поскольку на атоме углерода в карбонильном соединении наблюдается значительный дефицит электронной плотности, обусловленный разницей электроотрицательности атомов углерода и кислорода и поляризуемость двойной связи, реактив Гриньяра атакует его как нуклеофил и при этом образуется уже упомянутая новая связь углерод - углерод. А магний во всех случаях перемещается от углерода к более электроотрицательному кислорода. Как правило, выходы целевых продуктов в подобных реакциях присоединения достаточно высокие и существует возможность получить большое количество соединений с длинной углеродной цепью, исходя из веществ с меньшим числом углеродных атомов.

На первой стадии реакции реактива Гриньяра с альдегидами, кетонами образуются смешанные магниевые соли - алкоголяты, из которых необходимые продукты выделяются путем дальнейшего кислотного гидролиза.

Так, при взаимодействии с формальдегидом и последующим гидролизом образуются первичные спирты, с другими альдегидами - вторичные, а с кетонами - третичные.

Рисунок 4.

Если продукты реакции (например, третичные спирты) чувствительны к действию сильных кислот, то гидролиз удобно проводить насыщенным раствором хлористого аммония; основные соли магния выпадают в осадок, тогда как органический продукт остается в эфирном растворе.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции нуклеофильного присоединения реактивов Гриньяра к карбонильным соединениям, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.