Реакции хинонов по углеродным атомам

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции хинонов по углеродным атомам. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1. В случае взаимодействия с нуклеофилами ($HCl$, $HBr$, $HCN$, $ROH$, $Ar-NH_2$, $RSH$) по 1,4-положениям хинонов получают соответствующие производные двухатомных фенолов с воспроизведением ароматической структуры:

   
   
   Рисунок 5.

   При присоединении нуклеофильных реагентов к системе двойных связей или карбонильной группе образуются производные гидрохинона, пирокатехина и моно- и диоксимов.

2. При взаимодействии хинонов с хлором при низкой температуре реакция проходит с сохранением хиноидной структуры:

   
   
   Рисунок 6.

3. При облучении хинонов УФ-светом при наличии альдегидов образуются продукты $C$- и $O$-ацилирования:

   
   
   Рисунок 7.

4. При взаимодействии с тиомочевиной в хлористоводородной кислоте хиноны образуют продукты, которые постепенно циклизуються до гетероциклических систем:

   
   
   Рисунок 8.

5. Хиноны являются диенофилами вследствие своего электроноакцепторного характера и вступают в реакции диенового синтеза:

   
   
   Рисунок 9.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции хинонов по углеродным атомам, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.