Реакции, характерные для одноатомных спиртов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции, характерные для одноатомных спиртов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Замещение одного или обоих атомов водорода в гидроксилах спирта на атомы металла, в результате чего образуются гликоляты: $CH_2OH-CH_2ONa$ и $CH_2ONa-CH_2ONa$

Если гидроксильные группы расположены у соседних углеродных атомов, то замещение водорода на атомы металла протекает легче.

Воздействием галоидных алкилов на диолы можно получить простые эфиры: $CH_2OH-CH_2-OC_2H_5$ и $CH_2(OC_2H_5)-CH_2-OC_2H_5$

Взаимодействие с хлористым водородом Взаимодействие гликоля с хлористым водородом проходит при нагревании. В результате реакции замещается одна гидроксильная группа спирта и образуется этиленхлоран:

$HOCH_2-CH_2OH + HCl \to HOCH_2-CH_2Cl + H_2O$

Замещение второй гидроксогруппы возможно в присутствии энергичных реагентов, например, пентахлорида фосфора.

Образование полиэтиленгликолей при взаимодействии двух и более молекул этиленгликоля: $CH_2OH-CH_2OH + CH_2OH-CH_2OH \to CH_2OH-CH_2-O-CH_2-CH_2OH$

$CH_2OH-CH_2OH + CH_2OH-CH_2OH + CH_2OH-CH_2OH \to CH_2OH-CH_2-O-CH_2-CH_2-O-OCH_2-CH_2OH + 2H_2O$

Дегидратация гликолей Дегидратация гликолей протекает легко при действии хлористого цинка, серной кислоты. В результате реакции образуются альдегиды и кетоны.

Например: при дегидратации простого гликоля образуется уксусный альдегид

$HOCH_2-CH_2OH \to [CH_2=CHOH] \to CH_3-CH=O$

Из винилового спирта альдегид образуется в результате миграции водородного атома от кислорода к углероду и перемещения двойной связи.

В случае 1,2-двутретичных гликолей (например, пинакона) происходит, так называемая, пинаколиновая перегруппировка. При слабом нагревании с разбавленной серной или соляной кислотой образуется трет-бутилметилкетон (пинаколин):

Рисунок 2.

Один из метильных радикалов мигрирует, в результате чего происходит внутримолекулярная пинаколиновая перегруппировка. Реакция не зависит от природы мигрирующего радикала.

При дегидратации ароматических 1,2-двувторичных гликолей в присутствии разбавленных минеральных кислот образуются альдегиды.

Например, дегидратация гидробензоина до дифенилацетальдегида:

$C_6H_5-CHOH-CHOH-C_6H_5 \to (C_6H_5)_2CH-CH=O$

У некоторых 1,2-диолов циклоалканового ряда проявляются превращения циклов:

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции, характерные для одноатомных спиртов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.