Этот материал поможет разобраться в теме «Реакции, характерные для одноатомных спиртов» без лишней теории и воды.
Основное положение
Замещение одного или обоих атомов водорода в гидроксилах спирта на атомы металла, в результате чего образуются гликоляты: $CH_2OH-CH_2ONa$ и $CH_2ONa-CH_2ONa$
Если гидроксильные группы расположены у соседних углеродных атомов, то замещение водорода на атомы металла протекает легче.
Воздействием галоидных алкилов на диолы можно получить простые эфиры: $CH_2OH-CH_2-OC_2H_5$ и $CH_2(OC_2H_5)-CH_2-OC_2H_5$
Взаимодействие с хлористым водородом Взаимодействие гликоля с хлористым водородом проходит при нагревании. В результате реакции замещается одна гидроксильная группа спирта и образуется этиленхлоран:
$HOCH_2-CH_2OH + HCl \to HOCH_2-CH_2Cl + H_2O$
Замещение второй гидроксогруппы возможно в присутствии энергичных реагентов, например, пентахлорида фосфора.
Образование полиэтиленгликолей при взаимодействии двух и более молекул этиленгликоля: $CH_2OH-CH_2OH + CH_2OH-CH_2OH \to CH_2OH-CH_2-O-CH_2-CH_2OH$
$CH_2OH-CH_2OH + CH_2OH-CH_2OH + CH_2OH-CH_2OH \to CH_2OH-CH_2-O-CH_2-CH_2-O-OCH_2-CH_2OH + 2H_2O$
Дегидратация гликолей Дегидратация гликолей протекает легко при действии хлористого цинка, серной кислоты. В результате реакции образуются альдегиды и кетоны.
Например: при дегидратации простого гликоля образуется уксусный альдегид
$HOCH_2-CH_2OH \to [CH_2=CHOH] \to CH_3-CH=O$
Из винилового спирта альдегид образуется в результате миграции водородного атома от кислорода к углероду и перемещения двойной связи.
В случае 1,2-двутретичных гликолей (например, пинакона) происходит, так называемая, пинаколиновая перегруппировка. При слабом нагревании с разбавленной серной или соляной кислотой образуется трет-бутилметилкетон (пинаколин):
Рисунок 2.
Один из метильных радикалов мигрирует, в результате чего происходит внутримолекулярная пинаколиновая перегруппировка. Реакция не зависит от природы мигрирующего радикала.
При дегидратации ароматических 1,2-двувторичных гликолей в присутствии разбавленных минеральных кислот образуются альдегиды.
Например, дегидратация гидробензоина до дифенилацетальдегида:
$C_6H_5-CHOH-CHOH-C_6H_5 \to (C_6H_5)_2CH-CH=O$
У некоторых 1,2-диолов циклоалканового ряда проявляются превращения циклов:
Рисунок 3.
Заключение
Тема «Реакции, характерные для одноатомных спиртов» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Реакции, характерные для одноатомных спиртов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Реакции, характерные для одноатомных спиртов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Реакции, характерные для одноатомных спиртов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Реакции, характерные для одноатомных спиртов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Реакции, характерные для одноатомных спиртов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.