В этом материале подробно разбираем тему «Реакции идущие с отщеплением карбоновых кислот»: основные понятия, подходы и примеры.

Основное положение

  1. Реакции расщепления $\beta$-кетоэфиров и $\beta$-дикетонов под действием $OH^-$ или $NH_{2^-}$ ионов:



    Рисунок 6.

  2. Такое расщепление можно осуществлять и при помощи ионов $EtO^-$, тогда вместо кислот или солей будут образовыватся этиловые эфиры.

    При аналогичном расщеплении циклических $\beta$-дикетонов получают соли кетокислот:



    Рисунок 7.

  3. Таким же образом происходит расщепление метилкетонов и ацетальдегида при одновременном воздействии галогенов ($Cl_2$, $Br_2$ и $I_2$ , но не $F_2$) и $OH^-$ ионов:



    Рисунок 8.

    В ходе этой реакции в среде $OH^-$ ионов метильные группы сначала полностью галогенируются, после чего происходит реакция ацильного расщепления:



    Рисунок 9.

    Под действием фтора эти реакции не идут, однако применив трифторметилкетоны $CF_3COAlk$ или $CF_3COOAr$ в среде $OH^-$ ионов можно получить фтороформ $CF_3H$.

    Реакции расщепления неенолизируемых карбонильных соединений в среде $OH^-$ ионов идут значительно труднее, чем реакции расщепления дикетонов или тригалогенметилкетонов, так как в этих случаях отщепляющиеся карбанионы менее устойчивы. Однако при действии смесей типа $t-BuOK-H_2O$ (10:3) в безводных неполярных растворителях (эфир, ДМСО или ДМЭ), а также при действии $t-BuOK$ в твердом виде без применения растворителей, такие соединения также удается расщеплять. В частности при помощи этой реакции с $t-BuOK-H_2O$ становится возможно ввести карбоксильные группы в ароматические системы :



    Рисунок 10.

  4. Реакции Халлеpa-Бауэра полностью аналогичны предыдущим реакциям. Они применимы к неенолизирующимся кетонам строения типа $ArCOCR_3$, которые в условиях реакции дают соответствующие амиды $R_3CNH_2$, которые трудно получить какими либо другими методами. В ходе реакций Халлеpa-Бауэра конфигурации оптически активных групп $-CRR'R''$сохраняются. Особенность этих реакций состоит в том, что карбанионы отщепляются от дианионов аминоспиртов:



    Рисунок 11.



Заключение

Мы разобрали основные положения темы «Реакции идущие с отщеплением карбоновых кислот». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.

Частые вопросы

Что важно знать по теме «Реакции идущие с отщеплением карбоновых кислот»?

В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Реакции идущие с отщеплением карбоновых кислот». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.

Какие основные положения раскрыты в статье?

Статья последовательно раскрывает тему «Реакции идущие с отщеплением карбоновых кислот»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.

Как использовать материал в учёбе?

Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Реакции идущие с отщеплением карбоновых кислот». Сохраните ключевые тезисы и примеры.

Куда обратиться, если остались вопросы?

Если после статьи остались вопросы по теме «Реакции идущие с отщеплением карбоновых кислот», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.