Разновидности $SE'$ механизмов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Разновидности $SE'$ механизмов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Механизмы $SE'$, как и механизмы электрофильного замещения в целом имеют мономолекулярные и бимолекклярные разновидности.

1. Мономолекулярное электрофильное замещение с перегруппировкой - $Se1'$

   В случае, когда аллолиловый анион формируется в результате начальной ионизации атака электрофилов на это анион может происходить либо по $\alpha$ (исходному) атому углерода или по $\gamma$ (исходному) атому углерода. И именно атака по $\gamma$ углероду приводит к последующей после замещения перегруппировке. Иллюстрацией такого механизма является случай кротиловых соединений:

   
   
   Рисунок 1.

2. Бимолекулярное электрофильное замещение с перегруппировкой - $Se2'$

   В случае аллильных металлоорганических соединений $\alpha$ и $\gamma$ углеродные атомы также можгут подвергнуться нападению со стороны электрофилов, что происходит по бимолекулярному пути и получило название $Se2'$ механизма. Так в случае когда промежуточные соединения являются соединениями открытого типа механизм имеет такую схему:

   
   
   Рисунок 2.

   Данная реакция на самом деле включает в себя также и электрофильную атаку на ненасыщенный атом углерода и проходит значительно медленнее, чем с аналогичными насыщенными соединениями.

3. Электрофильного замещение, происходящее с внутренним содействием и перегруппировкой $Sei'$ ($Se2'$ с циклическими промежуточными соединениями).

   Для кротиловых соединений, подвергающихся электрофильной отаке с образованием циклических интермедиатов с $E-N$ связями, механизм описывается следующей схемой:

   
   
   Рисунок 3.

   В данном случае, переходное соединение не всегда может быть шестичленным. Также могут образовываться семи- или восьми- членные переходные соединения, которые будут образовываться, в тех случаях, когда это допускает структура электрофилов.

4. Электрофильное замещением с координацией и перегруппировкой $Se2'$ (коорд.).

Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Разновидности $SE'$ механизмов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.