Статья посвящена теме «Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)». Ниже — ключевые определения, структура вопроса и выводы.
Основное положение
Для получения вторичных аминов из третичных с успехом используют метод Брауна - воздействие на них бромцианов.
Бромцианы (кристаллическое вещество, tпл. = 52 $^\circ$ С, летучее и очень ядовитое (!) соединение) можно рассматривать как галогенангидрид циановой кислоты. Его получают действием брома на цианид калия или циановодород. С аммиаком и аминами бромциан реагирует с образованием цианамида, со спиртами - эфиров иминоугольной кислоты:
Рисунок 11.
При взаимодействии третичного амина с бромцианом образуется четвертичная соль, что при нагревании легко отщепляет алкилбромид и переходит в диалкилцианамид. В результате кислотного гидролиза диалкилцианамида и дальнейшего декарбоксилирования диалкилкарбаминовой кислоты (промежуточное соединение) образуется вторичный амин с почти количественным выходом:
Рисунок 12.
Как правило, в этой реакции вместе с бромом отщепляется наименьший радикал, образуя алкилбромид и диалкилцианамид, который далее превращается во вторичный амин, например:
Рисунок 13.
Имины, которые образуются из альдегидов или кетонов и аммиака, могут восстанавливаться до первичных аминов при гидрировании в присутствии обычных катализаторов гетерогенного гидрирования. Эти реакции проводят в одну стадию, восстанавливая смеси карбонильных соединений и аммиака водородом под давлением над никелем Ренея. Поэтому весь процесс получил название "восстановительное аминирование" карбонильных соединений:
Рисунок 1.
Заключение
Надеемся, материал помог систематизировать знания по теме «Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)». Дополнительные вопросы можно задать экспертам сайта — мы на связи.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Расщепление третичных аминов бромцианами (реакция Брауна)», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.