Разбираем «Присоединение по кратным углерод-углеродным алкенов и алкинов»: что важно знать, как применять и на что обратить внимание.
Основное положение
При обычных условиях реагенты Гриньяра к алкенам и внутренним алкинам (строения $RC \equiv CR$) не присоединяются. У концевых же алкинов (строения $RC \equiv CH$) при реакции с реагентом Гриньяра металлируется крайний углеродный ненасыщенный атом, и при этом замещается кислый ацетиленовый протон на магний. Такое присоединение значительно облегчается в так называемых активированных олефинах, которые содержат электронакцепторные труппы.
Однако, в случае реакций внутримолекулярного присоединения, происходящих в самих реактивах Гриньяра, содержащих ненасыщенные связи участвовуют даже неактивированные ненасыщенные связи:
Рисунок 6.
Присоединение также возможно в случае наличия в молекулах соответствующим образом расположенных электронодонорных групп ($RO$, $R_2N$), способных оказывать внутримолекулярное содействие такому присоединению:
Рисунок 7.
Аллильные реагенты Гриньяра (например, строения $CH_2=CHCH_2MgX$) в ряде случаев способны присоединятся к линейным алкенам и алкинам даже при отсутствии внутримолекулярного содействия.
Такая реакция присоединения, как и в случае $\alpha, \beta$-ненасыщенных соединений, часто катализируется различными солями переходных металлов.
Можно ожидать, что группы, которые содержат тройные и двойные связи углерод-азот, будут вести себя в реакциях с реактивами Гриньяра подобно карбонильным группам. Но связи $C = N$ менее поляризованны, чем связи $C = O$, так как азот является менее электроотрицательным, чем кислород, в соответствии с этим имины менее реакционноспособны, чем кетоны и более подвержены различным побочным процессам. Только альдимины достаточно легко присоединяют реактивы Гриньяра, образуя вторичные амины.
Рисунок 1.
Заключение
В статье собрано ключевое по теме «Присоединение по кратным углерод-углеродным алкенов и алкинов». Для более глубокого разбора используйте смежные материалы и консультации экспертов.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Присоединение по кратным углерод-углеродным алкенов и алкинов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Присоединение по кратным углерод-углеродным алкенов и алкинов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Присоединение по кратным углерод-углеродным алкенов и алкинов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Присоединение по кратным углерод-углеродным алкенов и алкинов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Присоединение по кратным углерод-углеродным алкенов и алкинов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.