Предлагаем разобраться в теме «Присоединение к нитрилам»: от базовых понятий к практическим выводам.
Основное положение
Нитрилы, как правило, реагируют с реактивами Гриньяра так же, как и карбонильные соединения. После присоединения и последующего гидролиза они образуют кетимины, которые очень неустойчивы и быстро гидролизуются до кетонов. Итак, нитрилы, подобно алкиламидам кислот, могут служить исходными веществами для получения кетонов.
Рисунок 7.
При использовании эквимольных количеств реагентов реакции протекают с очень высокими, почти количественными, выходами. Выход становится максимальным в том случае, когда исходные нитрилы не содержат $\alpha$-протонов или $\alpha$-протоны не очень кислые.
При избытке $RMgX$ и при жестких условиях образуются третичные амины. Если целевыми продуктамм синтеза являются именно они, то оптимальным вариантом проведения реакций будет последовательное действие сначала реактивов Гриньяра, а затем литийорганических соединений, например:
Рисунок 8.
В случае, когда в реакционной среде находится избыток нитрила первоначально образовавшиеся магниевые производные иминов могут присоединяться к исходным нитрилам:
Рисунок 9.
Если же процесс удаления нитрильных групп в виде цианид-ионов облегчается наличием электронодонорных заместителей (особенно в случаях наличия гидрокси- или аминогрупп) и группы $CN$ связаны с третичным атомом углерода, то при действии реактивов Гриньяра происходит конкурирующие реакции замещения $CN$-группы на алкильные/арильные группы из магнийорганических соединений.
Заключение
Основную суть темы «Присоединение к нитрилам» мы изложили. Остались детали или вопросы — напишите нам, и мы поможем разобраться.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Присоединение к нитрилам»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Присоединение к нитрилам». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Присоединение к нитрилам»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Присоединение к нитрилам». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Присоединение к нитрилам», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.