Присоединение к алкенам

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Присоединение к алкенам. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Тиолы можно получить путем присоединения серосодержащих соединений к алкенам, например, получение 2-метилпропантиола-2 из изобутилена:

$(CH_3)_2C=CH_2+H_2S{{\stackrel{H_2SO_4}{\longrightarrow}}}(CH_3)_3CSH$

Электрофильное присоединение сероводорода происходит по правилу Марковникова в присутствии кислотных катализаторов. В результате образуются вторичные и третичные тиолы.

Вторичные и третичные тиолы можно получить в присутствии сульфидов или оксидов некоторых металлов.

Радикальное присоединение сероводорода к алкенам происходит вопреки правилу Марковникова. В результате такого присоединения образуются первичные тиолы:

$CH_3CH_2CH=CH_2+H_2S{{\stackrel{hv,0^0C}{\longrightarrow}}}CH_3(CH_2)_3SH.$

Во всех этих реакциях присоединения к алкенам существует угроза полиалкилирования серводорода, так как полученные тиолы могут присоединяться к алкенам в подобных условиях.

Регионаправленность присоединения тиолов зависит от условий протекания реакции, которая может подчиняться правилу Марковникова или протекать против него.

Например, образование октилфенилсульфида из октена-1 и тиофенола:

$CH_3(CH_2)_5CH=CH_2+{С_6H}_5SH{{\stackrel{hv}{\longrightarrow}}}CH_3(CH_2)_7S{С_6H}_5.$

Вариацией этого способа получения тиолов является присоединение к алкенам тиоуксусной кислоты и последующий гидролиз алкилтиоцетата:

$RCH=CH_2+CH_3COSH\to RCH_2CH_2SOCCH_3,$

$RCH_2CH_2SOCCH_3+OH^-\to RCH_2CH_2SH+CH_3COO^-.$

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Присоединение к алкенам, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.