Присоединение гидрид-аниона

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Присоединение гидрид-аниона. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При применении соединений типа тетрагидроалюмината лития $LiAlH_4$ или тетрагидробората лития $LiBH_4$ ($N$-нуклеофилы) реакция присоединения происходит с перемещением гидридного аниона. В ней могут участвовать все четыре атома водорода аниона $[AlH_4]^-$:

Рисунок 6.

Рисунок 7.

К реакциям такого типа относят реакцию Меервейна-Понндорфа-Верлея (1926-1929 гг.) - cелективное восстановление карбонильных соединений с помощью триизопропилата алюминия в качестве донора гидрид-анионов:

Рисунок 8.

В процессе восстановления образуется промежуточный комплекс между молекулами реагирующих компонентов, в котором происходит перемещение гидрид-иона от фрагмента изопропилового спирта к карбокатиону карбонильного соединения, который восстанавливается, с последующим расщеплением связи $O-A1$ и образованием молекулы спирта:

Рисунок 9.

В процессе реакции одна изопропокси-группа триизопропилата алюминия окисляется до ацетона.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Присоединение гидрид-аниона, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.