Присоединение галогенид-ионов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Присоединение галогенид-ионов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Прямого взаимодействия карбонильной группы с галогеном не происходит, но при воздействии сильных электрофилов вроде $PCl_5$ или $SF_4$, реакция проходит с начальной активацией карбонильной группы и последующей ее взаимодействием с галогенид-ионом:

Рисунок 10.

Аналогично кетоны образуют геминальные галогенопроизводные:

Рисунок 11.

Альдегиды и кетоны с пространственно незатрудненной структурой способны присоединять циановодород с образованием циангидринов - соединений содержащих циано и гидрокси группу при одном атоме углерода:

Рисунок 1.

Рисунок 2.

Рисунок 3.

Рисунок 4.

Реакция карбонильных соединений и циановодородной кислотой $HCN$ широко используется для синтеза карбоновых кислот и их производных. Механизм этой реакции было установлено еще в 1903 А. Лепуортом, и он заключается в нуклеофильной атаке цианид-ионом на карбонильный углерод. Циановодородная кислота - слабый нуклеофил, и в кислой среде реакция проходит чрезвычайно медленно. Для увеличения скорости применяют основной катализ с помощью органических оснований, и веществ, которые ускоряют диссоциацию циановодородной кислоты с образованием сильного нуклеофила $N \equiv C$ : , например:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Присоединение галогенид-ионов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.