Применение реакции Меервейна -Пондорфа - Верлея

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Применение реакции Меервейна -Пондорфа - Верлея. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция имеет большое синтетическое значение: изопропилат алюминия - мягкий реагент, его применяют для восстановления соединений, в которых есть еще и другие, способные к восстановлению группы. Например, можно получать труднодоступные алильные спирты и тригалогенэтанолы:

Рисунок 7.

Реакция проходит только с участием карбонильных групп, и не затрагивает в субстрате нитрогруппу, галогены и др.

В данной реакции действует общий принцип: взаимодействие через наименее пространственно затруднен путь. Так в случае циклических кетонов образуется преимущественно осевой спирт.

Рисунок 8.

Следует также отметить, что во-первых, $\beta$-кетоэфиры, $\beta$-дикетоны и другие соединения, для которых енольная форма является стабилизированной, в эту реакцию не вступают, а во-вторых, альдегиды обычно восстанавливаются лучше кетонов. Существует даже разновидность этого метода, применяемых для селективного восстановления альдегидов в присутствии дегидратированного (безводного) оксида алюминия и изопропанола.

Рисунок 9.

Данную реакцию можно применять также для диастереоселективной добычи спиртов из хиральных кетонов, в которых асимметричный центр находится по соседству с карбонильной группой.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Применение реакции Меервейна -Пондорфа - Верлея, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.