Преимущества реакции Хорнера-Водсворт-Эммонса

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Преимущества реакции Хорнера-Водсворт-Эммонса. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция Хорнера-Водсворт-Эммонса имеет ряд преимуществ по сравнению с реакцией Виттига:

• исходные алкилфосфонаты легче получать и они более дешевые, чем фосфониевые соли в классической реакции;
• фосфонатные стабилизированные карбанионы более нуклеофильны, чем соответствующие трифенилфосфониевые илиды в реакции Виттига, поэтому они легче реагируют практически со всеми альдегидами и кетонами при более мягких условиях;
• замещенные кетоны, которые не являются реакционными в реакции Виттига, достаточно легко вступают в реакцию олефинирования Хорнера-Водсворта-Эммонса;
• $\alpha$-кетоны фосфонатными анионами можгут быть и дальше функционализованы различными электрофилами перед олефинированием, тогда как фосфониевые илиды не поддаются такому мягкому алкилированию;
• сопутствующие продукты реакции Хорнера-Водсворт-Эммонса - диалкилфосфаты, которые легко растворяются водой, поэтому их значительно проще отделить от полученных алкенов, чем отделить нерастворимый в воде трифенилфосфиноксид в классической реакции.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Преимущества реакции Хорнера-Водсворт-Эммонса, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.