Этот материал поможет разобраться в теме «Получение ароматических соединений ртути» без лишней теории и воды.
Основное положение
Для получения ароматических ртутьорганических соединений используют реакции металлирования (меркурирования) солями ртути (ІІ). Эти реакции проявляют все черты реакций электрофильного ароматического замещения: они ускоряются электронодонорными заместителями в субстратах и при этом образуются в основном орто- и пара- (с незначительными примесями мета-) изомеры:
Рисунок 6.Однако такие реакции обратимы, и поэтому состав конечных продуктов определяется при термодинамическом контроле. Так реакция толуола с ацетатом ртути, идущая при продолжительном нагревании и в жестких условиях приводит к почти статистическому распределению изомеров продуктов (на выходе получается порядка 40% орто-, 40% мета- и 20% пара- изомеров). На ориентацию в таких реакциях могут оказывать значительное влияние заместители, которые способны к координации с катионом ртути:
Рисунок 7.В молекулах бензола все шесть атомов водорода могут быт замещены на ртуть, а затем под действием растворов $KI$ или $Br_2$ могут быть получены гексаиод- или гексабромбензол:
Рисунок 8.Если при прямом меркурировании ароматических соединений образуются нежелаемые изомеры или смеси изомеров, то для получения арильных ртутьорганических соединений применяют катализируемую медью реакцию разложения комплексов $HgX_2$ с диазониевыми солями. Этот метод получил название диазометода А.Н. Несмеянова.
Рисунок 9.Алкены и алкины способны присоединять соли ртути с образованием аддуктов типа XXI. При проведении реакций такого типа в растворителях $Н-У$, содержащих протоны (или с добавлением в раствор соответствующих нуклеофильных агентов $У^-$) образуются продукты «сольвомеркурирования» ХХII, большинство из которых являются ценными веществами применяемыми в органическом синтезе.
Рисунок 10.Такие реакции обратимы и протекают в соответствии с правилом Марковникова как трансприсоединение, но в некоторых случаях, например, при использовании напряженных олефинов, наблюдается и цис-присоединение:
Рисунок 11.
Заключение
Тема «Получение ароматических соединений ртути» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Получение ароматических соединений ртути»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Получение ароматических соединений ртути». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Получение ароматических соединений ртути»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Получение ароматических соединений ртути». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Получение ароматических соединений ртути», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.