Получение ароматических соединений ртути

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 02:18 | 05.11.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение ароматических соединений ртути. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1. Для получения ароматических ртутьорганических соединений используют реакции металлирования (меркурирования) солями ртути (ІІ). Эти реакции проявляют все черты реакций электрофильного ароматического замещения: они ускоряются электронодонорными заместителями в субстратах и при этом образуются в основном орто- и пара- (с незначительными примесями мета-) изомеры:

   
   
   Рисунок 6.

   Однако такие реакции обратимы, и поэтому состав конечных продуктов определяется при термодинамическом контроле. Так реакция толуола с ацетатом ртути, идущая при продолжительном нагревании и в жестких условиях приводит к почти статистическому распределению изомеров продуктов (на выходе получается порядка 40% орто-, 40% мета- и 20% пара- изомеров). На ориентацию в таких реакциях могут оказывать значительное влияние заместители, которые способны к координации с катионом ртути:

   
   
   Рисунок 7.

2. В молекулах бензола все шесть атомов водорода могут быт замещены на ртуть, а затем под действием растворов $KI$ или $Br_2$ могут быть получены гексаиод- или гексабромбензол:

   
   
   Рисунок 8.

3. Если при прямом меркурировании ароматических соединений образуются нежелаемые изомеры или смеси изомеров, то для получения арильных ртутьорганических соединений применяют катализируемую медью реакцию разложения комплексов $HgX_2$ с диазониевыми солями. Этот метод получил название диазометода А.Н. Несмеянова.

   
   
   Рисунок 9.

4. Алкены и алкины способны присоединять соли ртути с образованием аддуктов типа XXI. При проведении реакций такого типа в растворителях $Н-У$, содержащих протоны (или с добавлением в раствор соответствующих нуклеофильных агентов $У^-$) образуются продукты «сольвомеркурирования» ХХII, большинство из которых являются ценными веществами применяемыми в органическом синтезе.

   
   
   Рисунок 10.

   Такие реакции обратимы и протекают в соответствии с правилом Марковникова как трансприсоединение, но в некоторых случаях, например, при использовании напряженных олефинов, наблюдается и цис-присоединение:

   
   
   Рисунок 11.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение ароматических соединений ртути, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.