Получение ароматических альдегидов окислительной деструкцией

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение ароматических альдегидов окислительной деструкцией. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Окислительная деструкция аренов широко применяется в промышленности, так как дает возможность получить два важных органические соединения - малеиновый и фталевый ангидрид.

Бензол благодаря ароматическому характеру не окисляется даже при воздействии азотной кислоты. Только в присутствии пентаоксида ванадия при температуре 450 $^\circ$С происходит окисление бензола молекулярным кислородом с образованием малеинового ангидрида. Нафталина окисляется кислородом при в присутствии $V_2O_5$ и температуре 380 $^\circ$ С до фталевого ангидрида:

Рисунок 3. Получение ароматических альдегидов окислительной деструкцией.

Рисунок 4. Получение ароматических альдегидов окислительной деструкцией.

Окисление бензольного кольца озоном проходит гораздо тяжелее по сравнению с изолированной двойной связью в алкенах. Среди простых ароматических соединений реакционная способность сильно возрастает от бензола к нафталину и далее до фенантрену. При озонировании электронодонорные заместители активируют, а электроноакцепторные - дезактивируют ароматическое ядро, с которым они соединены.

Арены окисляются кислородом, содержащим 8-15% озона. Процесс аналогичен озонированию алкенов. Бензол и алкилбензолы при взаимодействии с озоном образуют триозониды (очень неустойчивые взрывчатые вещества). Учитывая тот факт, что ядро бензола реагирует с озоном значительно медленнее, чем $C = C$ связь в алкенах, можно окислять боковые цепи алкенилбензолов, не затрагивая ароматической части молекулы. Например, окисление изоевгенола приводит к ванилину. Ароматическое ядро в этом случае окисляется, так как реакция происходит при низкой температуре (-30 $^\circ$ С) и при воздействии 3% -го озона:

Рисунок 5. Получение ароматических альдегидов окислительной деструкцией.

Нафталиновое ядро подвергается озонированию значительно легче, чем бензольное. Озонирование нафталина останавливается на стадии образования диозонида, со вторым ядром реакция не происходит. Восстановлением диозонида получают фталевый диальдегид с выходом 55%:

Рисунок 6. Получение ароматических альдегидов окислительной деструкцией.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение ароматических альдегидов окислительной деструкцией, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.