В этом материале подробно разбираем тему «Получение аминосахаров»: основные понятия, подходы и примеры.

Основное положение

  1. Аминолиз ангидросахаров. При действии аммиака, или первичных, или вторичных аминов на $\alpha$-оксиды сахаров происходит раскрытие ангидроцикла с образованием аминосахаров. Реакцию обычно проводят в спирте. Нуклеофильное раскрытие цикла происходит в транс-диаксиально, а соотношение изомеров определяется конформационными преобразованиями (полукрисла - $H$) исходного ангидропроизводного.



    Рисунок 9.

    Недостатком этого метода является ограниченная доступность $\alpha$-оксидов сахаров определенного строения.

  2. Гликальний метод. Этот метод позволяет синтезировать аминосахара путем присоединения нитрозилхлорида к гликалям с последующим восстановлением нитрозогликозилхлорида. Существуют различные модификации этого метода, позволяющие управлять стереохимией реакции восстановления до аминогруппы и получать епимерные аминосахара.

  3. Преобразование моносахаридов под действием кислот и оснований

    Под действием кислот и оснований моносахариды подвергаются многочисленным преобразованиям. Первой стадией всех этих преобразований является создание енола, катализируемое как кислотами, так и основаниями. Образованный енол по реакции Лобри де Брюина - Альберда ван Екенштейна превращается в эпимер альдозы и соответствующую кетозу.

    Классические условия проведения реакции Лобри де Брюина - Альберда ван Екенштейна (1895г.): 0.035% $NaOH$, 35 $^\circ$ С, 100 ч.

    Подобным образом можно получить эпимерные аминосахара. Например, из $N$-ацетил-$О$-глюкозамина получают $N$ -ацетил-$О$-манозамин. Последний является важным исходным соединением для синтеза $N$-ацетилнейраминовой кислоты, которая является важнейшим и самым распространенным представителем сиаловых кислот (распространенный класс природных соединений растительного и животного мира, в частности, в свободном состоянии находится в спинномозговой жидкости, слизистой оболочке желудка, щитовидной железе).



Рисунок 10.



Всем аминам характерны свойства типичных оснований Льюиса, благодаря наличию у них неподеленных пар электронов на атомах азота. Таким образом амины обладают основными свойствами подобными спиртам, простым эфирам и другим органическим соединениям, которые относятся к группе оснований Льюиса. Однако атомы азота менее электроотрицательны чем атомы кислорода, поэтому амины являются гораздо более сильными основаниями Льюиса относительно протона, чем кислородсодержащие основания, т.е. чем спирты и простые эфиры и их замещенные производные.



Рисунок 1.



Заключение

Мы разобрали основные положения темы «Получение аминосахаров». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.

Частые вопросы

Что важно знать по теме «Получение аминосахаров»?

В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Получение аминосахаров». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.

Какие основные положения раскрыты в статье?

Статья последовательно раскрывает тему «Получение аминосахаров»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.

Как использовать материал в учёбе?

Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Получение аминосахаров». Сохраните ключевые тезисы и примеры.

Куда обратиться, если остались вопросы?

Если после статьи остались вопросы по теме «Получение аминосахаров», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.