Получение альдегидов из хлорангидридов кислот

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение альдегидов из хлорангидридов кислот. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Давно известна реакция восстановления по Роземунду (1918 г.). В качестве исходных соединений используют хлорангидриды карбоновых кислот.

Получение альдегидов из хлорангидридов кислот. ">

Рисунок 5. Получение альдегидов из хлорангидридов кислот.

Трет-бутильные группы введены в реагент для создания стерических осложнений и устранения побочной реакции - восстановления до спирта.

Удобная на сегодня методика - использование в качестве растворителя ацетона с катализатором $Pd/C$ и $C_2H_5N(i-Pr)_2$ для связывания $HCl$. Для прекращения реакции на альдегиде часто отравляют катализатор различными примесями, например, тиомочевиной, 2-меркаптотиазолом и тому подобными веществами.

Интересно, что в отечественной литературе реакция носит название Роземунда -Зайцева. Действительно, Зайцев еще в 1873 году опубликовал свои исследования по этому превращению в одном из немецких журналов.

По этому методу получают циклогексилацетальдегид и терефталевый альдегид:

Рисунок 6. Получение альдегидов из хлорангидридов кислот.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение альдегидов из хлорангидридов кислот, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.