Пиридин

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Пиридин. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Пиридин по своему строению напоминает бензол, в котором вместо $CH$-группы содержится атом азота, электрононегативнлсть которого больше, чем углерода. В молекуле пиридина неподеленная пара электронов атома азота, которая расположена экваториально к плоскостным кольца, участия в сопряжении ароматического секстета не участвует и придает соединению определенные основные свойства:

Рисунок 1.

По электронной конфигурации атом азота в молекуле пиридина существенно отличается от азота в пирроле. Так, в пиридине атом азота соединен с атомами углерода с помощью двух $sp^2$-гибридных орбиталей, один р-электрон азота отдает на образование сопряженного $\pi$- электронной облака кольца, и на третий $sp^2$-орбитали размещается неразделенная пара электронов.

Присутствие электроноакцепторного азота в молекуле пиридина вызывает смещение электронной плотности $\pi$-связей от него, в результате чего ароматическое кольцо теряет электронную плотность и практически на всех атомах углерода возникают незначительные положительные заряды. Такие особенности строения пиридина иллюстрируют резонансные формулы III-V:

Рисунок 2.

Кроме того, в результате смещення $\pi$-электронного облака к атому азота пиридин имеет дипольншй момент ($\mu$ = 2,26 $D$), больший, чем для пиперидина - полностью гидрированного пиридина ($\mu$ = 1,17 $D$) и пиррола ($\mu$ = 1,75 $D$).

Электронографические исследования показывают, что пиридин имеет строение почти правильного шестиугольника, подобно бензолу. Энергия его резонанса мало чем отличается от соответствующей величины бензола и составляет по разным данным 116,7-155 кДж / моль.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Пиридин, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.