Особенности замещения диазогруппы на фтор

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности замещения диазогруппы на фтор. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Выходы арилфторидов при термическом разложении борфторидов арендиазония в сухом виде или в суспензии в минеральном масле оказываются крайне малы при наличии сильных электроноакцепторных заместителей. Кроме того, борфториды арендиазония обладают значительной растворимостью в воде, что также резко снижает суммарный выход арилфторида в расчете на исходный амин. Гексафторфосфаты и гексафторантимонаты практически не растворимы в воде и легко выде ляются из раствора:

Рисунок 5.

Выходы фторидов, полученных при термическом разложении гексафторфосфатов и гексафторантимонатов, всегда выше, чем при пиролизе борфторидов. Так, например, суммарный выход о-фторбензойной кислоты из антраниловой кислоты при пиролизе гексафторфосфата составляет 61%, тогда как по методу Шимана из борфторида он не превышает 9%.

Рисунок 6.

Аналогично орто-нитрофторбензол из гексафторантимоната получается с 40% выходом, тогда как из борфторида он составляет только 15%.

Рисунок 7.

Рисунок 8.

Реакция Шимана представляет собой лучший метод получения орто-фторгалогенбензолов:

Рисунок 9.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности замещения диазогруппы на фтор, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.