Особенности восстановления оксимов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности восстановления оксимов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Восстановления оксимов - это исключительно удобный способ превращения карбонильной группы до $CHNH_2$ или $CH_2NH_2$ группы. В качестве восстановителей используют:

1. амальгамы натрия или алюминия в уксусной кислоте

   
   
   Рисунок 1.

2. цианборгидрид натрия:

   
   
   Рисунок 2.

3. аллюмогидрид лития

   
   
   Рисунок 3.

Восстановление оксимов комплексными гидридами вытеснило старые методы восстановления натрием в спирте или каталитического гидрирования.

Алюмогидрид лития также восстанавливает оксимы в первичных аминов. Но при таком восстановлении кетоксимив иногда как побочный продукт реакции образуется изомерный вторичный амин. Его появление обусловлено перегруппировкой части окси-группы в замещенный амид (перегруппировка Бекмана) и восстановлением последнего:

1. основная реакция:

   
   
   Рисунок 4.

2. побочная реакция:

   
   
   Рисунок 5.

Восстановление оксимов в амины можно осуществить также и каталитически в жидкой фазе - водородом в присутствии платины или никеля при обычном или повышенном давлении, например:

Рисунок 6.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности восстановления оксимов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.